まだ住める状態でも工事した方がいいですか？

はい。
むしろ「まだ大丈夫そう」なタイミングがベストです。

劣化が進んでからだと、
・下地補修
・雨漏り修繕
・張替え
などが追加になり、費用が一気に上がります。

外壁工事は予防メンテナンスという考え方がとても重要です。